Swobodna jazda

Swobodna jazda (Free Ride) to tryb dodatkowy Mafii: Dawne Strony, który odblokowuje się po ukończeniu misji "Palio". Poza kampanią pozwala swobodnie zwiedzać Valle Dorata i podejmować rozsiane po regionie wyzwania. Enzo ma do dyspozycji własny garaż, garderobę i zbrojownię - początkowo w Villa Torrisi, a po misji "Vendetta D'Onore" we własnym apartamencie w San Celeste. Przed wyjazdem można ustawić porę dnia i pogodę zegarem słonecznym: do wyboru są świt, popołudnie, mgła oraz opad popiołu (Ashfall) rzucany przez pobliski wulkan.

Łącznie do zaliczenia są 24 wyzwania, udostępniane stopniowo wraz z postępem fabuły. Za każde przyznaje się do trzech medali, a im wyższa trudność, tym większa nagroda w Dinari - na trudności Classic komplet trzech medali daje 3000 Dinari, które można wydać na broń, auta, konie i kosmetykę.

Wyzwania bojowe

• Standoff (5 lokacji) - trzeba przetrwać i pokonać cztery fale przeciwników, zanim upłynie czas. Zabójstwa w krótkich odstępach nabijają mnożnik punktów, a przeszukiwanie wrogów z zegarkami dokłada cennych sekund.
• Assassination (4 lokacje) - zadanie na skradanie: należy po cichu zlikwidować wyznaczony cel i uciec w limicie czasu. Po drodze można obrobić trzy sejfy (kody leżą w notatkach w pobliżu) - im więcej łupu, tym wyższa ranga.

Wyścigi samochodowe

• Circuit Race (3 trasy) - dwa okrążenia wyznaczonym torem; do dobrej oceny trzeba dojechać na podium.
• Time Trial (6 tras) - jazda na czas przez punkty kontrolne (każdy dokłada 5 sekund); późniejsze próby pozwalają samodzielnie wybrać trasę do mety.
• Road Sprint (3 trasy) - połączenie obu: ścigamy się z rywalami, zaliczając po drodze punkty kontrolne.

Wyścigi konne

Osobną kategorię stanowią trzy wyścigi na koniach - Collezolfo Cavalcata, San Celeste Derby i Tonnara Trial. To sprawdzian dla tych, którzy wolą wierzchowca od automobilu; liczy się tu umiejętne gospodarowanie zrywem z paska ostrogi.

Nagrody i poszukiwanie skarbów

Po rozdziale 13 w apartamencie Enza pojawia się notatka od Benedetty, która rozpoczyna poszukiwanie skarbów (Treasure Hunt) - łańcuch wskazówek rozsianych po Valle Dorata. Trop prowadzi do kościoła na południe od San Celeste, gdzie po zasadzce przemytników i starciu z ukrytymi tam braćmi Motta w nagrodę zdobywa się nóż Vurcanu oraz strzelbę Infernale.