Jimmy jest z pochodzenia Irlandczykiem. Najprawdopodobniej urodził się i wychował w Empire Bay. W dodatku ''Zdrada Jimmy'ego, był członikiem Irlandzkiego gangu, pracował równierz dla chińczyków, bombowców i Mafii Sycylijskiej. Był specem od brudnej roboty. Został wydany przez jednego ze swoich zwierzchników i poszedł do ciupy za posiadanie podrzuconych do bagażnika narkotyków. I tu przenosimy się do drugiego dodatku, czyli Vendetty Jimmy'ego - Tutaj protagonista mści się na swoich dawnych zwierzchnikach. Historia Jimmy'ego rozgrywa się najprawdopodobniej w czasie, gdy Vito siedział, a Joe był na wakacjach. To moja teza odnośnie ram czasowych, ale myślę, że jest słuszna, a to z dwóch powodów:
-W radiu można usłyszeć zarówno poisenki z lat 40, jak i z 50.
-Szefem gangu jest nowa postać. Chyba ma na imie Sal, choć do końca nie pamiętam. Myślę, że jest następcą Briana O'neilla, a poprzednikiem Mickeya Desmonda. Innej opcji nie ma, bowiem po zabiciu Desmonda przez Vito, gang irlandczyków się rozpadł.
To chyba tyle, jeżeli może chodzić o tą konkretnie postać. Fabuła w dodatkach, a raczej jej brak nie pozwala nam na dalsze zbadanie postaci Jimmy'ego. Zresztą sam Jimmy przypomina bardziej kolesia z Postala, niż typowego protagonistę. To postać wymyślona na szybko, żeby nie robić kolejnych dwóch DLC z Joe w roli głownej.
„An eye for an eye makes the whole world blind.”
~Mahatma Gandhi
